Известно, что первые оборонительные сооружения в этой местности появились в 12-м веке, но они не сохранились. Сейчас можно увидеть только часть оборонительных сооружений 17-го века, построены по высочайшему приказу Петра Первого.
На валу старой крепости у реки Ловать установлен высокий каменный памятный обелиск о павших советских воинах, защищавших подступы к городу. В основании памятника находится капсула с прахом неизвестного солдата. Рядом со стеллой братские захоронения многонациональной советской армии.
На холме Великолукской крепости, в западном его бастионе установлен памятник погибшим танкистом Второй Мировой войны, легендарный Т-34. 33 дня танкисты 48-й танковой дивизии 22-й Армии обороняли подступы к городу в 41-м году.
Памятник Александру Матросову
В 1948 году из поселка Чернушок, где погиб Александр Матросов, перевезли его останки героя. Мало кто знает, что парню, закрывшему своим телом вражеский дзот, было всего-то двенадцать лет. Памятник на могиле юного героя открыт в 1954 году.
Стела «Город воинской славы»
По приказу президента России во всех городах героях установлены памятные стелы. Десятого июля 2010 года такой памятник появился и в Великих Луках на главной городской площади имени Ленина. Венчает стелу золотой герб Российской Федерации, а по периметру памятника расположены четыре барельефа с памятными для города датами.
Созданный после революции музей, основной фонд которого составляли изъятые в монастырях и усадьбах помещиков ценности, в годы войны был совершенно разрушен. Восстановленный с трудом музейный фонд располагается в здании комсомольской слава Александра Матросова. Коллекция значительно дополнена археологическими находками.
Великолукский драматический театр
Трудно сказать когда было построено великолепное здание городского драматического театра. Известно только первое упоминание о нем в 1857 году, к этому времени театр уже стал считаться профессиональным. Но представления начались значительно раньше этой даты.
Дом-музей академика И. М. Виноградова
На улице Ставского жили родители и провел свое детство и юность великий математик. В деревянном доме, восстановленном в 1986 году, удалось воссоздать московский рабочий кабинет ученого. В небольшом доме хранятся более шести тысяч экспонатов — рукописи, книги и личный архив семьи.
Место, выбранное для возведения собора, считалось издревле святым. До великой смуты здесь был монастырь, одни источники утверждают-женский, другие — мужской. Говорит, что игуменья Карцева выделила личные средства на возведение высокой колокольни с девятью колоколами и двумя престолами.
Пожалуй единственная церковь города, которая ни на один день не прекратила свои богослужения, даже в советское время. Именно поэтому она лучше всего сохранилась и внутри и снаружи. Построена в 1821 году неподалеку от городского кладбища, на котором до 60-го прошлого века хоронили самых достойных горожан.
Храм во имя Святителя Тихона
Современный храм, появившийся в городе совсем недавно, в 2012-м году, был построен на пожертвования горожан и местных предпринимателей. В 2016-м году был освящен и возможно в скором времени это красивое здание станет называться Собором.
Часовня Александра Невского
Маленькая белая часовенка на берегу Ловати поражает своей скромностью и белоснежной чистотой. Часовню установили в 1884 году, в память о внезапно погибшем русском царе Александре Втором.
Внутри всегда находится образ Великого Александра Невского.
Музей-усадьба Софьи Ковалевской
Усадьба семьи знаменитой женщины-математика Софьи Ковалевской находится в деревне Полибино, что в 25-ти километрах от города. Здесь сестры Ковалевские провели свои детство и юность в окружении семьи. Здание в два этажа с флигелем отлично сохранилось. Сейчас оно окружено парком и является музеем. Экспонаты музея рассказывают о литературной деятельности и публицистики знаменитой на весь мир женщины.
Музей-заповедник М. П. Мусоргского
Родовое поместье великого русского композитора стоит в деревне Наумово, что в 60-ти километрах от древнего города России. Именно в родовом поместье было решено создать единственный в мире музей посвященный автору прекрасных произведений. В усадьбе регулярно проводятся музыкальные и театрализованные представления на которые почитают за честь попасть все любители музыки и заядлые театралы.
Фестиваль воздухоплавателей
В устье реки Ловать есть неизвестно кем и для чего созданный рукотворный остров. Именно на нем и проводится ежегодный международный фестиваль. Целую неделю небо над древним городом украшают разноцветные воздушные шары. Грандиозный праздник привлекает всех горожан и большое множество приехавших специально гостей.
Для проведения самого эффектного и зрелищного этапа соревнования на реке устанавливается емкость в которую и должны попасть маркером пилоты воздушных шаров.
Великие Луки / Псковская область
Могилев / Белоруссия
Германия
Зимбабве
Мехико / Мексика
Торонто / Канада
Науру